“当然，那时肯定不会是我自己先提出要离开网队的。当斯科特教练对我说球队将不再需要我的时候，我并不感到特别难过。但不可否认的是，在新泽西的那段日子的确对我非常重要。”杰克逊说，他也对自己的首个职业赛季很重视。“每次谈到斯科特，我都说他是一个好教练，我感激他给我机会。不管他说什么，我只会埋头苦练，我不想对任何人不敬，只想在场上卖命。”
01赛季中期，马刺队给了自由球员杰克逊一个机会，波波维奇用他来顶替因帕克到来而出走开拓者的丹尼尔斯.在一个赛季内，杰克逊只为马刺队打了23场比赛，其中只有一场首发，平均只有3.8分，0.5次助攻和1.1个篮板的进账。杰克逊的这项成绩实在不能让马刺队的球迷提起兴趣。但这对已经在意志上完全成熟起来的杰克逊来说则根本算不上打击，现在他所需要的就是时间，一段可以证明自己能力的时间。
通过一个夏天连续不断的正规训练，杰克逊终于在篮球场上收到了回报。在02赛季，杰克逊得以机会进入到马刺队的主力阵容之中。在他所参加的80场比赛中先发了58场，平均每场得到11.8分，成为球队继邓肯与帕克之后的第三号得分手，但更能征服挑剔的马刺球迷的还是杰克逊那泼辣且充满动力的球风。
特别值得一提的是，在马刺队的季后赛中，杰克逊风头出尽。在第一轮对阵太阳队的时候，杰克逊曾经在六场比赛中四次得分超过20分，显然，太阳队已经想不起来这个黑人小伙子曾与自己有过什么关系;在西区决赛大战小牛队的时候，杰克逊也毫不减色，平均每场为球队贡献16.3分。对小牛的最后一场，杰克逊又投中了五个三分球，为球队实现翻盘做出巨大的贡献。
其实，杰克逊之所以在自己一直都梦寐以求的NBA赛场取得如此大的进步，最应该感谢的人就是马刺主帅波波维奇，是他给了杰克逊一个走向新生的机会。00赛季结束后，波波维奇在自由球员训练营里见到杰克逊时曾说过这样一句话;“你知道网队为什么不要你吗?你为什么不从自己身上找找原因?”波波维奇回忆道:“刚刚离开网队时的杰克逊对自己的天赋还没有失去信心，但他的问题是不愿听教练的话。所以我告诉他，‘要么你来马刺，但必须按我说的做，要么你现在掉头就走，我绝对不会阻拦’.”从此杰克逊就认定了这个曾经担任过空军上尉的白发老者就是帮助他走向成功的伯乐。
“我们给了他上场的机会与承诺，他也答应了将为这支球队奉献自己的一切。在一开始我就告诉斯蒂芬，如果不适应球队的比赛与训练，他马上就会被淘汰。”波波维奇说，“这个小伙子是一个不简单的家伙，为了能打NBA，他的确是走了很长很长的一段路，在某些方面，他的经历比大卫还要更多一些。”
现实就是这么有趣，就连上帝也帮助杰克逊与老东家新泽西网队玩了一把黑色幽默:02总决赛将在马刺队与网队之间产生，而杰克逊也将在赛场上重新认识一下斯科特教练与自己的老队友，只不过这次是以对手的身份相见。
早在今年的3月6日，网队客场挑战马刺队时，斯科特教练在SBC中心遇到杰克逊时曾说过这样的话:“我为你感到骄傲，我希望我们能在6月份的总决赛再见。”现在，斯科特终于如愿以偿了，尽管可能结果并非如他所愿，但他在实战中验证了杰克逊的实力和自己的球员判断力。“斯蒂芬在马刺队取得了相当惊人的进步，马刺的主教练对他的教导也是成功的。联盟中有不少球员都很有才华，可惜他们中的大多数却都随着转会与时间的推移而埋没了自己的才华，而斯蒂芬显然没有，现在他知道自己要做些什么。”斯科特说。
在与网队的第一场总决赛开始之前，杰克逊特意戴上了一个银白色与黑色相间的发带，上面写着“RIPGrandpa”和“RIPLi1Don“的字样，这么做的目的就是为了纪念在过去一年中他先后去世的祖父和哥哥。不过，最有意思的还是杰克逊总是喜欢在嘴里咬着一个黑色的护齿，让人看起来相当可怕，而他那黑色的牙套与网队肯扬，马丁的血盆大口形成了总决赛的两大有趣的风景。
虽然马刺队的实力与表现均在对手之上，但由于是第一次打总决赛的缘故，杰克逊还是表现出了-点紧张情绪。内线失误与三分屡投不中成了第一场总决赛上半场杰克逊留给人们的唯-印象。但到了下半场之后，杰克逊在接到邓肯一次长传助攻后，快攻扣篮成功，其体内已经积蓄很长时间的活力终于被激发起来。12分、5次助攻和2个漂亮的抢断帮助马刺队取得开门红，看来杰克逊的最高梦想已经在向他和马刺队开始招手了。
而自从第二场总决赛投失那个最后一投之后，杰克逊突然间开始在球场上变得平庸了，无谓的失误也莫名地多了起来，第四和第五场比赛，他居然都只有5分入账，简直有些惨不忍睹，很显然，杰克逊已经感受到了总决赛带给他的巨大压力，但主教练波波维奇还是给了他很大的信任，充分的上场时间就是最好的证明，接着，杰克逊迎来了足以改变其职业生涯，并最终改变了马刺队总决赛进程的第六场比赛。
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