这些比赛有的代表着仇恨，比如说穆里尼奥对切尔西，尽管葡萄牙人和斯坦福桥的球迷没有过节，但他绝对不会忘记自己是如何被阿布领导的管理层抛弃的，俄罗斯超级富豪也绝不能容忍穆里尼奥在斯坦福桥再一次大出风头。有的则代表着美好的回忆与光辉的岁月，当贝克汉姆回到老特拉福德，迎接他的肯定会是全场掌声，弗格森也早就淡忘了昔日不快的那一幕，但贝克汉姆的敌人身份是不会变的，就像小组赛卡卡在圣西罗那样，尽管开场前他享受了如雷掌声，但比赛中却也听到了整齐划一的嘘声。
昔日的纽带成为了今日前进道路上的障碍，但对球迷来说，这样的安排无疑是最具吸引力的，相比只会安排宿敌对话——这个任务大多由切尔西与巴萨来完成——的约翰森，曾经当过职业球员的普拉蒂尼显然要更聪明得多，他知道球迷们喜欢看到什么样的节目，别忘了在小组赛中，主席先生就已经安排了伊布重返梅阿查，埃托奥重返诺坎普与卡卡重返圣西罗这三场好戏。
那么接下来会是什么呢？如果曼联与皇马能够如愿进入八强的话，我们有理由相信蒙南将首次以客队球员的身份踏上伯纳乌，而C罗也将是第一次以对手身份回到老特拉福德，那毫无疑问又将成就两场举世瞩目的对话，“故人变敌人”的旋律将在曼彻斯特进入高潮。
国际米兰对切尔西？
不，应该说是穆里尼奥对切尔西。这是最戏剧性的一幕，最特殊的那一个在两年之后与他曾认为是最特殊的球队在欧冠淘汰赛中遭遇了。这比任何宿敌的碰面都更引人心弦，就连曼联与AC米兰这样的超级碰撞都因此黯淡了不少。大家想起了穆里尼奥在离开斯坦福桥时的眼泪，想起了当年他是如何将自己的性格烙印留在切尔西的，大家好奇的是如果——仅仅是如果——在两回合大战之后穆里尼奥笑到最后，他会不会面向伦敦重复那句当年他送给切尔西球员的见面礼：“我是功勋卓著的教练，而你们，什么都不是。”
2007年9月20日，穆里尼奥结束了自己在切尔西的统治，他带领蓝军踢的最后一场比赛恰是一场欧冠联赛：主场1比1战平罗森博格。对球队战绩以及空旷的看台极度不满的阿布拉莫维奇免去了穆里尼奥的职务，八个月之后，葡萄牙人接替曼奇尼成为了国际米兰主帅。今年夏天，国际米兰与切尔西在美国踢了一场热身赛，尽管比赛是在遥远的美洲大陆进行，尽管只是一场季前热身赛，但穆里尼奥与切尔西之间的恩怨还是吸引了整个欧洲足坛——人们没有失望，尽管比赛波澜不惊，切尔西2比0获胜，但在赛后穆里尼奥却与自己当年的死对头阿内森爆发了骂战。
尽管离开穆里尼奥之后，切尔西已经换了3位教练，但无论是安切洛蒂还是阿布拉莫维奇都必须承认球队的骨架依旧是“穆里尼奥制造”：后场的特里，中场的兰帕德，前场的德罗巴。执教切尔西时穆里尼奥曾两次在欧冠联赛中与波尔图交手，一次发生在小组赛中，穆里尼奥放了自己的老东家一马，一次发生在八分之一决赛中，穆里尼奥毫不留情地率队将老东家踢出局。
尽管萨内蒂在赛前表示不希望在八分之一决赛中抽到切尔西，但这并不代表国际米兰害怕切尔西。抽签结果出炉之后，萨内蒂重新作出了表态，队长表示对切尔西的比赛肯定会很艰苦，但国际米兰毫无畏惧。“能进入欧冠淘汰赛的都不是弱旅，切尔西很强，但他们与其他对手并没有本质区别，今天我们抽到了他们，其实对手是谁都一样，我们都必须全力以赴，充满自信地投入战斗。”萨内蒂表示希望能在率先进行的主场比赛中就奠定优势，“我们将努力争取在梅阿查给切尔西一点颜色看看。”
最兴奋的当属埃托奥，效力于巴塞罗那时他就曾与切尔西多次交手，最近一次交手发生在上赛季，巴塞罗那在半决赛中凭借客场进球优势将蓝军淘汰出局。
“又是切尔西？这太不可思议了。”与萨内蒂一样，埃托奥承认切尔西是一个强大的对手，但并不认为这是所谓的下下签，“在欧冠八分之一决赛中没有弱旅，切尔西和其他对手没有区别，我们要做的都是拿出最好的状态来，争取胜利。”
切尔西方面则针锋相对，首席执行官古尔利认为切尔西与国际米兰将为球迷奉献两场精彩的比赛：“当然，对切尔西来说，这将是两场艰苦的比赛。”古尔利表示切尔西早就做好了与国际米兰交手的准备：“我们迟早都会碰面，这是迟早的事，即使我们这次抽中的是其他的对手，比赛也绝不会轻松。”古尔利认为切尔西的最大优势是拥有许多经验丰富的球员，以及作为球员与教练都赢得过欧冠冠军的安切洛蒂，他同时欢迎穆里尼奥回到斯坦福桥：“他会受到热烈欢迎的，我很确信这一点。”
欧冠18决赛抽签，同时还遂了贝克汉姆的心愿。米兰遭遇曼联，此前预测抽签时，小贝就表示，希望代表米兰出战曼联。两个月后，他就将在7年后，第一次作为曼联的对手，现身老特拉福德。
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