竹中半兵卫与羽柴秀吉是天然的对手。
他与羽柴秀吉并没有军功上的竞争问题。几年前三郎将竹中半兵卫放在羽柴秀吉的身边时, 这位织田家的前家督只是单纯的觉得这两个人很互补——从长相到身高到武力等等方面。这坦坦荡荡的心思，造成的却是这两人互相牵制、互相协力的结果，以至于直到现在，羽柴秀吉都很怀疑三郎当时选择了竹中半兵卫前来担任“监督”的职责，到底是不是自己那时有了破绽、导致了三郎对他有所怀疑。
真要论起来, 竹中半兵卫才是承担了羽柴秀吉家臣之责的第一人，外界甚至有过羽柴秀吉“三顾茅庐”“才请得竹中出山”的荒谬传闻。羽柴秀吉从只有一个大将的名头到拥有领地、再到被托付攻伐山阴山阳地区的重任, 都有个竹中半兵卫在见证。
外忠内奸、无时无刻不想洗刷身为忍者时被三郎欺骗的屈辱的羽柴秀吉, 与性格沉静、忠实于三郎、即使长年在羽柴秀吉身边也未曾改变效忠对象的竹中半兵卫。这两个人根本是从一开始就气场不和，全靠着羽柴秀吉的虚与委蛇、竹中半兵卫平常的沉默寡言，他们才能维持着那副和谐相处的假象。必要的时候, 竹中半兵卫能逼迫羽柴秀吉退让一步、分割利益给三郎——就如用在长筱之战上的那一批铁炮；而羽柴秀吉大多数时候也会用上竹中半兵卫的才能, 将后者支使走，并将其做成能帮助自己攫取战功的棋子——就如这一次羽柴秀吉想要让竹中半兵卫成为攻打上月城的前锋。
这种互惠互利、互相提防的状态, 最终的得益者当然是三郎……嗯, 只有这点不用怀疑。
多年的接触足够竹中半兵卫了解羽柴秀吉的性格，更不用说他原本就是敏锐非常的人。先前还未能将羽柴兄弟与忍者联系到一起的时候, 竹中半兵卫就一直隐隐有所感觉, 认为这两个人的思维似乎与普通人乃至超凡的武将都有不一样的地方, 只是他的“感觉”不能作为判断的依据，才会一边怀疑、一边在仍为三郎直臣的时候担上羽柴秀吉的家臣应当做的事情。
这种难以言说、无法判断对方真实出身的情况原本还要让竹中半兵卫继续迷茫、小心的步步试探下去，但是——仍然是刀剑男士们意外的出现, 导致了竹中半兵卫提早一步判断出了羽柴兄弟的真实身份, 也提早一步将刀架在了自己的脖子上。
因为全靠刀剑男士在三日月宗近收到信件、惊慌失措（三日月宗近从头到尾都很镇定）地将事情悄悄告知了竹中半兵卫, 他才能断定，这一对兄弟确实处处透着诡异！！
不管是羽柴秀吉还是羽柴秀长，都是出身低下的人。虽然说起来有些可怜，但他们确实没有挑挑拣拣的余地。就如在浅井家灭亡后、将浅井的家臣几乎全纳入囊中一样，羽柴秀吉的人脉扩充得太过艰难，即使是在后期有了丹羽长秀的帮助，也并不得织田信长（三郎）的欢心。既没有家财，领地的收入也有限，羽柴秀吉的每一笔军费都必须花在刀刃上，因此羽柴秀吉贸然盯上“甲贺忍者”的事情，无疑每一处都透着不合理的气息。
……虽然还是不怎么了解“忍者”，但竹中半兵卫也知道，“忍者”这种存在，目前不打算缩减购买铁炮的军费的羽柴秀吉是养不起的——至少织田家的“甲贺忍者”，羽柴秀吉是决计养不起的。
每日的吃穿就是一笔钱财，再加上锻刀剑的成本、大量购入玉刚砥石木炭的费用……刀剑男士开销之大，只有财大气粗的织田信长（三郎）才能不觉压力、轻松自如地好好养着。羽柴秀吉别的才能如何暂且不说，织田家那大量消耗的木炭砥石到底最终被什么人耗去了，这种明显的事情，羽柴秀吉不可能看不出来。
附带一提，织田家的家臣们都认为是三郎沉迷锻刀无法自拔，然而因为天资有限，并没有成果出来，而那些被冠以“刀剑”之名的甲贺忍者则是在三郎锻刀后奋力拯救废品，将之改造成适合忍者用的暗器等物，他们每日都会拿上不少的刀剑碎片（用以食用）就是最好的证明！
……这种猜测到底与真相偏差了多少，就不用去计较了。总之，“甲贺忍者”持续消耗木炭砥石才是重点。不管到底是“拯救主公锻造出来的废品”还是“因为是刀剑所以要吃刀剑”，甲贺忍者对这些锻刀基本物的消耗远远超过羽柴秀吉能够提供的数量。
而如果只是想要零星几个的忍者，那也不符合羽柴秀吉的个性。饶是竹中半兵卫这种对忍者并不了解的人也知道，只有几个的忍者根本没有多大的效果——因为大名或将领可能对敌人的武士手下留情，对忍者却没有那么多的顾忌。每一次行动堪称行走在刀锋之上，忍者面临的危险并不少，因此总人数稀少的话，就难以进行补充——用一个少一个的忍者根本起不到什么效果。
目前并没有豢养忍者的财力，却想要得到“甲贺忍者”——这种狂妄到接近天真的想法实在是不像羽柴秀吉会有的。如果不是确定了刀剑男士实际上是“非人”的存在，竹中半兵卫都要怀疑羽柴秀吉是否拿住了三日月宗近的把柄。
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